這個時期是DISCMAN精益求精的年代，最明顯之處就表現在它的機身越來越薄、播放時間越來越長。索尼的G防震/2段G防震技術、松下的ANTI-SKIP System防震技術、CD-text技術（用于顯示歌名/歌手名）都開始成熟起來。
索尼的EJ1000、EJ2000、松下的CT780、CT790都是超薄的CD隨身聽，特別是EJ2000，13.4mm的厚度讓它當之無愧成為當年的超輕薄王者。同時，此時期的CD機已經可以達到100個小時左右的播放時間——比如松下的CT790，而索尼EJ1000更是達到了115小時的連續播放。
CD隨身聽以前略帶方形的設計慢慢也被正圓形的機身替代，主機上的液晶屏也開始慢慢消失，主機上的按鍵也在減少，相關的功能已經轉移到線控上。
21世紀初～至今（圖片16）
如何讓DISCMAN時代長生不衰是這個時期的主題。CD隨身聽開始增加了對MP3音頻格式的支持。早期的MP3-CD隨身聽主要是索尼的NE510/NE610/NE710、松下的MP70/MP80等幾個型號，并不出彩。直到松下CT800——一款厚度僅為13.9mm的MP3-CD隨身聽出現，情況才有了改變。MP3-CD隨身聽隨之遍地開花，期間韓國的艾利和異軍突起。iMP-400/iMP500/iMP550成為熱買產品。